Só havia uma certeza antes do sorteio começar: nesta eliminatória a equipa de escalão superior tem de jogar sempre na condição de visitante.
Partindo desta premissa começou um sorteio que ditou vida fácil para as maiores equipas da Liga NOS. O Sporting vai a casa do Famalicão, equipa da II Liga. Já o tricampeão nacional vai ao terreno do 1º Deembro, equipa do terceiro escalão, do Campeonato de Portugal, assim como o Gafanha que vai obrigar o FC Porto a deslocar-se até Ílhavo. Os bracarenses, vencedores da última edição da prova rainha do futebol português, vão defrontar o Oliveirense.
A única equipa a atuar nos distritais, e ainda em prova, o Santa Iria, vai defrontar o Vitória de Guimarães.
Aqui fica o resultado do sorteio:
Fátima x Olhanense
Vitória de Sernache x Vilafranquense
Sanjoanense x Lusitano
Merelinense x Leixões
Varzim x Recreio de Águeda
Oriental x Barreirense
Torreense x Académico de Viseu
Cinfães x Benfica Castelo Branco
Mineiro Aljustrelense x Limianos
Gil Vicente x Casa Pia
Praiense x Farense
Penafiel x Amarante
Sp. Covilhã x Freamunde
Mortágua x Cova da Piedade
Famalicão x Sporting
União da Madeira x Chaves
Vizela x Moreirense
Caldas x Estoril Praia
Desp. Aves x Paços de Ferreira
Estarreja x Nacional
União de Leiria x Boavista
Naval x Marítimo
Santa Íria x V. Guimarães
Santa Clara x Rio Ave
Trofense x V. Setúbal
1º Dezembro x Benfica
Académica x Belenenses
Alcanensse x Feirense
Real x Arouca
Sertanense x Tondela
AD Oliveirense x SC Braga
Gafanha x FC Porto
